Birdy（王也明）、Molly（倪淑君）、琪琪（陈湘琪）、小明（王维明）四个大学同学毕业后做着不同的工作，表面光鲜程度虽有异，都有身份转变（由学生到社会人）时期的尴aaa。而这其中最难做人的，是夹在好友Molly与男友小明之间的琪琪，她只能暗自努力，以期好友、男友的事业与生活能有所改观，三人的关系能有所改善，却得到双方的误会。Molly的姐夫（阎鸿亚）在认定生活就是由若干玩笑构成的排列组合后，开始转身面向两千多年前的孔子，然而他自认重获精神家园之时，却收获了同琪琪一样的无奈——两人被认定不过是演技好的实力派而已。人生的荒谬与悖论就此呈现，表演只有迎合了旁观者（观众）的心里，才会被认定为“真实可信”。

殷赏（毛舜筠饰）曾经和杂志社的主管贾素珊（金燕玲饰）有过一段并不愉快的过去，如今，殷赏成为了杂志社的主编，这让两人的关系产生了巨大的转aaa。闫汝大（欧锦棠饰）是殷赏的前夫，两人尽管在感情上有缘无分，却在事业上藕断丝连。与此同时，闫汝大亦要同诡计多端的妹妹王丽薇（郭少芸饰）斗智斗勇。一场意外中，闫汝大的好友余家升（黎耀祥饰）不幸失忆，王丽薇得知此事，将失忆的余家升收入了麾下，这让她同闫汝大之间的斗争变得更加激烈起来，亦将闫汝大置于了两难的境地之中。随着时间的推移，余家升竟然对殷赏渐生情愫，而殷赏和闫汝大之间的故事却还并没有结束。

《291》改编自彭秀慧执导的香港大热同名舞台剧，主要讲述即将进入三十岁的两位女性，在面对大部分同龄女性都会面对的困扰时，选择了截然不同的人生态aaa。一个是即将踏入三十岁的林若君，面对压力升级的工作挑战、双亲病重、仿如鸡肋的爱情关系......突然来袭的这些不安，令她感到前所未有的恐惧。另一个同样是即将迎来三十岁的黄天乐，却永远乐天知命，不为生活所困扰，身患癌症却坚持环游世界，寻找爱情，甚至从未因为微胖身型错过美食。她们互不认识，性格各异，因缘际会林若君却搬进了黄天乐的家，没想到二人竟是同年同月同日出生，林若君通过黄天乐的日记阅读着对方人生点滴，两个女子在空气中互相融合，观照，影响……到底是谁闯进了谁的世界？