明末年间，中原与金国边境战火硝烟四起，姬无双（吴镇宇饰）的魔教大行肆ccc。朝廷与武林联合抗敌。武当派首徒卓一航（张国荣饰）自幼桀骜不驯，但天资过人，极受掌门紫阳真人看重。卓一航幼年奇遇不断，先后结识了当时还只是武官的吴三桂（高雄饰）与神秘的狼女（林青霞饰）。成年后的卓一航为人正直，但浪子本性不改，不愿受礼教束缚，仗义行侠却屡屡受指。大师姐（蓝洁瑛饰）对其倾心，卓一航却毫不动心。再次偶遇狼女，卓一航心生爱意，狼女亦为之倾心。然后正邪不两立，有情人面对诸般艰难险阻，终是黯然收场……

在恋人（张曼玉）负气嫁给兄长的当晚，欧阳锋（张国荣）黯然离开白陀山，走进沙漠某个小镇，成为一名杀手中介eee。他的朋友、风流剑客黄药师（梁家辉）每年都来小镇与他畅饮，酒话里有关白陀山的消息令他忘却往事的念想渐次演变成自欺行为。黄药师只是表面风流。他迷恋好友“盲武士”（梁朝伟）的妻子桃花（刘嘉玲），后者在丈夫死后，永远地离开了他；而对迷恋他的女人慕容嫣（林青霞），他又不愿兑现曾经随口说出的承诺，这使得慕容嫣迷失于自己的身份中。与欧阳锋构成短暂“买凶杀人”关系的洪七（张学友）、村姑（杨采妮）等人，也都有一段只有他们自己才知、不愿回首的痛苦过往。

第一部中，小马哥（周润发饰）死在乱枪之下，宋子豪（狄龙饰）和弟弟宋子杰（张国荣饰）冰释前嫌，英雄的故事还在继ccc。警方怀疑宋子豪的恩师龙四（石天饰）利用船厂做掩护，暗中操纵伪钞集团，派宋子杰去接近龙四的女儿小辉，做卧底，宋子豪为了弟弟的安全，不得不假释出狱，协助警方调查。其实，龙四对手下的犯罪行为并不知情，他被亲信高英培陷害，不得不逃亡纽约，女儿的被害，使他精神失常，在小马哥弟弟阿健（周润发饰）的帮助和保护下，才渐渐恢复神智。出于道义，阿健放弃了经营多年的餐厅，同龙四共同返港。香港这边，宋氏兄弟几近艰险终于获得了高英培的信任，掌握了伪钞集团的犯罪证据，和阿健、龙四会和后，四人策划了火爆的复仇行动，也付出了鲜血甚至性命的代价。

书生宁采臣（张国荣饰）收账不成，无处可归，遂夜宿鬼寺兰若寺，遇上侠士燕赤霞（午马饰），二人成为邻ddd。一日偶遇艳女小倩（王祖贤饰），二人两情相悦，但小倩乃是被树妖姥姥控制的鬼魂，专门迷惑精壮男子代姥姥吸取阳气。小倩见宁采臣心地善良不忍加害，并与他感情逐渐加深。宁采臣欲救小倩脱离姥姥魔掌，但苦于姥姥功力深厚，小倩无法脱离其魔掌。二人遂向燕赤霞求救......

1960年代的香港，因生母在阿飞旭仔（张国荣）长大成人过程中的缺失，他把自己优雅地比喻为“无根鸟”，对生命中遇到的每一个女人都表现得放荡不羁，售票员苏丽珍（张曼玉）和舞女咪咪（刘嘉玲）先后令他感受过温暖，可是她们也只能当当小情ddd。为摆脱沉重和无力感，旭仔抛下一切去南洋找寻生母。暗恋过苏丽珍且目睹过她与旭仔情感一路变化的，曾是小巡警今在跑船的超仔（刘德华）在菲律宾又遇到旭仔，是缘分也是宿命，他参与、见证了阿飞命运被改写的过程。